ゲームの基本 
ゲーム開始最初に目的地の駅がルーレットで決められる。プレイヤーは順番（ゲーム開始時に確定して固定される。）にサイコロを振り、出た目の数だけ汽車を進め目的地を目指す。
ルート上であれば、どの方向に進むのもプレイヤーの自由。移動数は単純に汽車を進めた数なので、移動できる数が多い場合、環状線のルートを何周もして移動数を消費するなどもできる。
駅がすごろくのマス目となっており、移動後止まった駅に応じて持ち金が増減する・カードが貰える・物件が買えるといったイベントが発生する（駅の種類を参照）。
プレイヤー全員の行動が終わると1か月が経過となり次の月に移る。本シリーズでの1年は4月から始まり、3月までの12ターンとなっており、3月終了時には「決算」となり、物件の収益金や途中経過の発表が行われる。
過去作品では、4月-2月の11ターンで1年とされ、3月はプレイヤーが動かせるターンではなかった。
サイコロ
桃太郎電鉄におけるもっとも基本的な行動です。
サイコロを振り出た目の数に応じて移動することが出来ます。
目的地について
目的地の駅に最初にぴったり到着したプレイヤーには多額の援助金が与えられ、特に序盤においては総資産を増やす大きな役割を果たすため、必然的に到着を目指して争奪戦が起こるようになっている。
また、目的地に誰かが到着した時点で、目的地からの最短でのマス数が1番遠いプレイヤーは「貧乏神」がとりついてしまう。
最後に次の目的地がルーレットで設定され、再び目的地を目指して進むことになる。
なお、目的地についた際の「援助金」は年ごとに増加していく。
貧乏神について
貧乏神にとりつかれた状態で、とりつかれたプレイヤーがターンを終了すると、貧乏神がプレイヤーに対して、不利益となるさまざまな悪行をする。なお逆にではない行動を行うこともある。
ただし他のプレイヤーと重なる・すれ違うと、その場で相手に貧乏神を擦り付けることができる。逆に、貧乏神を連れているプレイヤーのマスを通過すると自分に貧乏神がとりついてしまう。
ゲームをかき回す存在ではあるが、本ゲーム中における重要な逆転要素の１つである。
なお、貧乏神は出現するのは、ゲーム開始後プレイヤーの誰かが目的地に入った時であり、ゲーム開始後一度も目的地に入らなかった場合、貧乏神がそもそも出現しない。
なお、そういう紳士協定を結んでいたとしても誰かに裏切られたり、ぶっとびカードでホールインワンしてしまうなどの事故が発生することがありえる。
物件について
「物件駅」に止まると、駅ごとにあらかじめ用意された「物件」を購入できる。物件は、食品・農林・工業など、日本各地の産業を総合したものである。
それぞれ価格が異なり、基本的に物件の資産額と同額を支払えば購入できる。
つまり、持ち金1000万円の状態で、1000万円の物件を買うと、「持ち金0円・物件資産1000万円」となり、総資産は1000万円のまま変化しない。
ここで言う購入とは、「物件の所有権を購入している」ものであり、すでに他人が購入している物件は、通常は買うことができないほか、手持ちの物件は自由に売ったり処分することができない。
逆に、物件を手放すこととは「所有権をなくす」ことである。したがって、売買や処分をいくら行っても、ゲーム内に存在する物件の数自体が増減することはない。
割引・割高で物件を買った場合でも、物件資産は「本来の価格で買った場合の価格」になる。
たとえば1000万円持って、1000万円の物件を半額の500万円で買った場合、現金は500万円残るが、買った物件は本来の価格である1000万円として計上され、総資産は「現金500万円+物件資産1000万円=合計1500万円」になる。
物件を持っていると1年終了後の「決算」時に、持っている物件のすべての収益が持ち金にまとめて加算される。
収益額は、「物件価格×物件ごとの収益率」になっている。たとえば、「1000万円・収益率50%」の物件を持っていた場合、毎年の決算での収益は「1000万円・収益率50%=500万円」になる。
物件1件ごとに収益率が異なるため、決算ではそれぞれの収益率に応じた収益が入ってくる。
中には、収益率がマイナスの物件もあり、毎年の決算ごとに損失を出してしまう（代わりに特別な収益イベントなどがある）。
なお、1つの駅の物件をすべて自分の物にすると「独占」となり、その駅の物件の決算で得られる収益が2倍となる（収益率マイナスの物件は損失が半減する）
カードについて
このゲームでは「カード」という、自分を有利にしたり相手を攻撃したりするアイテムがあり、カードを持っていれば自分の番で使用することができる。ただし、カードを使用したターンは、基本的に通常のサイコロを振っての移動ができずにターン終了となる。また、特定の駅に停まった時に使えるカードや、持っているだけで効果のあるカードなども存在する。資産には計上されない。
MAP上にでる矢印
＜大きい紫色の矢印＞
目的地への最短ルートを示します。
目的地と逆方向などを示していても通過駅数が最も少ない道を示します。しかしうんちカードなどにより道がふさがれていても迂回ルートを示してくれないので注意が必要です。
＜残り1駅の時に四方に出てくる小さな矢印＞
止まる先の駅の種類を示しています
青色矢印＞プラス駅
赤色矢印＞マイナス駅
紫色矢印＞物件駅
黄色矢印＞カード駅
灰色矢印＞その他の駅（空港・港駅・カード販売駅など）
絶好調について（プレイヤー）
稀に、プレイヤーのターン開始時に「絶好調」状態になる場合がある。
「絶好調」状態は数か月間持続し以下の効果を発揮する。
・標準で振れるサイコロが３つになる。25年目前後？くらいからサイコロが４つになる。35年目前後？からサイコロが５こになる。
・カード駅が、ナイスカード駅に変化する。
・ナイスカード駅は、スーパーナイスカード駅に変化する。
・青マスからもらえる金額が3倍になる
ゲームでの勝利条件
設定した年数だけプレイを繰り返すとゲーム終了となる。（ゲームの年数は、ゲーム開始時に設定するが、ゲーム途中で短くすること伸ばすことも出来る。）
ゲーム終了時点での「総資産」が一番多かった人の勝ちとなる。
総資産とは、持ち金と所持物件の総価格、最後の年の収益金を合計した額になる。
優勝者発表
設定した年数が終わると、ムービー画面となり優勝者が発表される。
その後、桃鉄事件簿では、イベント編では、目的地やカード駅等の駅にどれだけ止まったか等の情報が表示される。
（なお、上記はスキップすることも出来る。）
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